Ahogy a Facebook Messenger-ben, úgy a Skype-ban is vannak csevegőrobotok, melyek fogadni tudják a felhasználókat, de akár csevegni is lehet velük (szövegesen). A Microsoft úgy döntött, hogy nyit a fejlesztők felé és ez a chatbotoknak különösen kedvezni fog (vagyis a chatbotok fejlesztőinek és a velük csevegő felhasználóknak).
A Microsoft Cortana forráskódját is kiadta a fejlesztőknek, így a Siri-hez hasonlóan a Microsoft platformjaira fejlesztők is integrálhatják a személyi asszisztenst alkalmazásaikba, eszközeikbe. Visszatérve a csevegőrobotokra, a Microsoft hozzáférést biztosított a Skype calling API-hoz, aminek segítségével a partnerek (StubHub vagy Expedia) hangot tudnak adni csevegőrobotjaiknak, így a felhasználóknak egy személyesebb, alternatív megoldást biztosítanak a társalgásra. A robotok emellett hozzáférhetnek majd multimédiás tartalmakhoz is (videók, hangok, GIF-ek) a Skype chat ablakában.
A külső fejlesztők bevonása jó ötlet volt a Microsoft-tól, így segítségükkel tovább dolgozhatnak Cortana hangjának élethűbbé tételén, illetve hogy minél több mindenre legyen képes.
